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陶安，字主敬，当涂人。少敏悟，博涉经史，尤长于《易》。元至正初，举江浙乡试，授明道书院山长，避乱家居。太祖取太平，安与耆儒李习率父老出迎。太祖召与语。安进曰：“海内鼎沸，豪杰并争，然其意在子女玉帛，非有拨乱、救民、安天下心。明公渡江，神武不杀，人心悦服，应天顺人。以行吊伐，天下不足平也。”太祖问曰：“吾欲取金陵，何如？”安曰：“金陵，古帝王都。取而有之，抚形胜以临四方，何向不克？”太祖曰：“善。”留参幕府，授左司员外郎，以习为太平知府。习字伯羽，年八十余矣，卒于官。
安从克集庆，进郎中。及聘刘基、宋濂、章溢、叶琛至，太祖问安：“四人者何如？”对曰：“臣谋略不如基，学问不如濂，治民之才不如溢、琛。”太祖多其能让。黄州初下，思得重臣镇之，无逾安者，遂命知黄州。宽租省徭，民以乐业。坐事谪知桐城，移知饶州。陈友定兵攻城，安召吏民谕以顺逆，婴城固守。援兵至，败去。诸将欲尽戮民之从寇者，安不可。太祖赐诗褒美，州民建生祠事之。
吴元年，初置翰林院，首召安为学士。时征诸儒议礼，命安为总裁官。寻与李善长、刘基、周祯、滕毅、钱用壬等删定律令。
洪武元年，命知制诰兼修国史。帝尝御东阁，与安及章溢等论前代兴亡本末。安言丧乱之源，由于骄侈。帝曰：“居高位者易骄，处佚乐者易侈。骄则善言不入，而过不闻；侈则善道不立，而行不顾。如此者，未有不亡。卿言甚当。”又论学术。安曰：“道不明，邪说害之也。”帝曰：“邪说害道，犹美味之悦口，美色之眩目。邪说不去，则正道不兴，天下何从治？”安顿首曰：“陛下所言，可谓深探其本矣。”安事帝十余岁，视诸儒最旧。及官侍从，宠愈渥。御制门帖子赐之曰：“国朝谋略无双士，翰苑文章第一家。”时人荣之。御史或言安隐过。帝诘曰：“安宁有此，且若何从知？”曰：“闻之道路。”帝大怒，立黜之。
洪武元年四月，江西行省参政阙，帝以命安，谕之曰：“朕渡江，卿首谒军门，敷陈王道。及参幕府，裨益良多。继入翰林，益闻谠论。江西上游地，抚绥莫如卿。”安辞。帝不许。至任，政绩益著。其年九月卒于官。疾剧，草上时务十二事。帝亲为文以祭，追封姑孰郡公。
子晟，洪武中为浙江按察使，以贪贿诛。其兄昱亦坐死。发家属四十余人为军，后死亡且尽。所司复至晟家勾补，安继妻陈
